Chemische eigenschappen van alcoholen

Koolwaterstofderivaten met één of meer waterstofatomen in het molecuul gesubstitueerd op -OH groep (de hydroxylgroep of hydroxylgroep), - deze alcoholen. De chemische eigenschappen bepaald door een koolwaterstofrest en een hydroxylgroep. Alcoholen afzonderlijke homologe reeks daarin vertegenwoordiger van elke opeenvolgende verschilt van het voorgaande lid op homologie verschil corresponderende = CH2. Alle stoffen van deze klasse kunnen worden voorgesteld door de formule: R-OH. Voor verbindingen eenwaardige beperkende algemene chemische formule CnH2n + 1OH. Volgens internationale namen nomenclatuur kan worden gevormd door toevoeging van een sluiting koolwaterstof ol (methanol, ethanol, propanol, etc.).

Dit is een zeer diverse en brede klasse van chemische verbindingen. Afhankelijk van het aantal OH-groepen in het molecuul, wordt het verdeeld in mono-, di- en driewaardige, enzovoort - polyhydrische verbinding. Chemische eigenschappen van de alcoholen ook afhangen van het gehalte aan hydroxylgroepen per molecuul. Deze materialen zijn neutraal en niet dissociëren in ionen in water, zoals sterke zuren of sterke basen. Echter kunnen er als een zwak zuur (verminderd met de toename van het aantal alcohol molecuulgewicht en vertakking van de koolwaterstofketen) of basische (toename met toenemend molecuulgewicht en vertakking molecuul) eigenschappen.

Chemische eigenschappen alcoholen afhankelijk van het type en de ruimtelijke rangschikking van de atomen: zijn moleculen met isomerie keten en positie-isomeren. Afhankelijk van het maximum aantal enkelvoudige bindingen van het koolstofatoom (hydroxygroep gebonden aan) met de andere koolstofatomen (met de 1 ste, 2 of 3) te onderscheiden primaire (normaal), secundaire of tertiaire alcoholen. Primaire alcoholen een hydroxylgroep gebonden aan een primair koolstofatoom. Op secundaire en tertiaire - de secundaire en tertiaire resp. Aangezien propanol blijken isomeren die verschillen in de positie van de hydroxylgroep: propylalcohol C3H7-OH en isopropylalcohol CH3- (CHOH) -CH3.

Er moet een aantal van de belangrijkste reacties die de chemische eigenschappen van alcoholen karakteriseren noemen:

1. Bij interactie met alkalimetalen of hydroxiden (deprotoneringsreactie) gevormde alcoholaten (waterstofatoom wordt vervangen door een metaalatoom), afhankelijk van de koolwaterstofrest verkregen methoxide, ethoxide, propoxide enzovoort, bijvoorbeeld natrium- propylaat: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑.
2. Bij interactie met geconcentreerd halogeenwaterstofzuur gevormd gehalogeneerde koolwaterstoffen: HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Deze reactie is omkeerbaar. Het resultaat is een nucleofiele substitutie van een halogeen ion, een hydroxylgroep.
3. Alcoholen kunnen worden geoxideerd tot kooldioxide, aldehyden of ketonen. Alcoholen verbranden in de aanwezigheid van zuurstof: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Onder invloed van een sterk oxidatiemiddel (chroomzuur, kaliumpermanganaat , etc.) primaire alcoholen worden omgezet in aldehyden: C2H5OH → CH3COH + H2O en de secundaire - ketonen: CH3- (CHOH) -CH3 → CH3- (CHO) -CH3 + H2O.
4. Dehydratatiereactie verloopt bij verhitting bij aanwezigheid van droogmiddelen (zinkchloride, zwavelzuur, etc.). Dit levert alkenen: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
5. De veresteringsreactie verloopt ook bij verhitting bij aanwezigheid van dehydraterende verbindingen, maar in tegenstelling tot de vorige reactie bij een lagere temperatuur en het vormen ethers: 2C2H5OH → -C2H5O C2H5O. Met zwavelzuur, de reactie in twee stappen. Eerst wordt zwavelzuurester gevormd: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O-SO2OH + H2O, gevolgd door verwarmen tot 140 ° C en een overmaat alcohol wordt gevormd, diethyl (vaak aangeduid als zwavel) ether: C2H5OH + C2H5O-SO2OH → C2H5O-C2H5O + H2SO4 .

De chemische eigenschappen van polyolen, naar analogie van de fysische eigenschappen afhankelijk van het type koolwaterstofrest, die een molecule, en natuurlijk het aantal hydroxylgroepen daarin. Bijvoorbeeld ethyleenglycol-CH3OH CH3OH (kookpunt 197 ° C), hetgeen 2 atomaire alcohol een kleurloze vloeistof (een zoete smaak), dat gemengd met H2O en lagere alcoholen in alle verhoudingen. Ethyleenglycol als de hogere homologen daarvan komen alle reacties kenmerkend eenwaardige alcoholen. Glycerol CH2OH-CHOH-CH2OH (kookpunt 290 ° C) is de eenvoudigste representatief 3 at alcoholen. Het is een dikke zoet smakende vloeistof, die zwaarder zijn dan water, maar in elke verhouding gemengd met het. Oplosbaar in alcohol. Voor glycerine en homologen worden ook gekenmerkt door de reactie van eenwaardige alcoholen.

Chemische eigenschappen alcoholen bepalen richtingen van de toepassing. Zij worden gebruikt als brandstof (ethanol of butanol, enz.), Als oplosmiddelen in diverse industrieën; als grondstof voor de productie van oppervlakteactieve stoffen en detergentia; voor de synthese van polymere materialen. Sommige vertegenwoordigers van deze klasse van organische verbindingen op grote schaal gebruikt als smeermiddelen en hydraulische vloeistoffen, en voor de bereiding van geneesmiddelen en biologisch actieve stoffen.