Ketonen chemische eigenschappen en bepaling

Organische chemie - de wetenschap is erg ingewikkeld, maar wel interessant. Omdat verbindingen van dezelfde elementen in een andere volgorde nummer en bevordert de vorming van verschillende stoffen eigenschappen. Laten we de verbinding een carbonylgroep genaamd "ketonen" (chemische eigenschappen, fysische eigenschappen, werkwijzen voor hun synthese). En om ze te vergelijken met andere stoffen van dezelfde soort - aldehyden.

ketonen

Dit woord is de algemene naam voor een groep van organische aard van stoffen, moleculen waarvan de carbonylgroep (C = O) is verbonden met twee koolstof radicalen.

Volgens de structuur vergelijkbaar met aldehyden ketonen en carbonzuren. Echter zij aanwezig tegelijkertijd twee C atomen (koolstof of koolstof) verbonden C = O.

formule

De algemene formule voor deze klasse van verbindingen is als volgt: _R1-CO-R2.

Om het begrijpelijker te maken, in de regel, het is zo geschreven.

Het C = O - een carbonylgroep. _{A1 en} R _R2 - een koolstof radicalen. In plaats daarvan kunnen verschillende verbindingen, maar de samenstelling moet koolstof.

Aldehyden en ketonen

Fysische en chemische eigenschappen van deze groepen van stoffen zijn vrij gelijkaardig aan elkaar. Om deze reden worden ze vaak samen gezien.

Dat de aldehyden bevatten een carbonylgroep in hun moleculen. Ze hebben zelfs met ketonen met de formule zeer vergelijkbaar. Indien de bestanddelen C = O is bevestigd aan twee resten dan het aldehyde enige plaats van de tweede - van Waterstofatoom: R-CO-H.

Als voorbeeld, de formule van deze klasse van stoffen - formaldehyde, des te opmerkelijker als formaline.

Volgens de formule _CH2O, ziet men dat de carbonylgroep niet hoort bij één maar twee atomen N.

fysische eigenschappen

Voordat we omgaan met de chemische eigenschappen van aldehyden en ketonen, moeten hun fysieke kenmerken te overwegen.

• Ketonen - een laagsmeltende vaste stoffen of vloeistoffen met volatiliteit. De onderste van deze klasse volkomen opgelost in _H2O en reageerde goed met organische oplosmiddelen.
  Individuele vertegenwoordigers (bijvoorbeeld _{CH3 COCH3)} opmerkelijk oplosbaar in water, en absoluut in elke verhouding.
  In tegenstelling tot de alcoholen en carbonzuren, ketonen een grotere vluchtigheid met hetzelfde molecuulgewicht. Dit draagt bij aan het onvermogen van deze verbindingen om een verbinding met H maken, zoals kan worden H-CO-R.
• Verschillende soorten aldehyden kan in verschillende staten van aggregatie. Aangezien hogere R-CO-H - het onoplosbare vaste stoffen. Lager - een vloeistof, waarvan een deel wordt gemengd met fijn _H2O, maar slechts enkele van hen zijn oplosbaar in water, maar niet meer.
  De eenvoudigste van dit soort stoffen - mierenzuur aldehyde - een gas dat is eigenaardig penetrante geur. Dit materiaal is goed oplosbaar in _H2O

De meest bekende ketonen

Er zijn veel stoffen _R1-CO-R2, echter, bekende van hen zijn niet zo veel. Dit is vooral dimethylketon, die we allemaal kennen als aceton. Ook zijn collega oplosmiddel - butanon of als het goed wordt genoemd - methylethylketon.

Onder meer ketonen, chemische eigenschappen die wijd in de industrie - acetofenon (metilfenilketon). In tegenstelling tot aceton en butanon, de geur is zeer aangenaam, dat is waarom het wordt gebruikt in de parfumerie.

Bijvoorbeeld cyclohexanon betrekking op typische vertegenwoordigers _R1-CO-R2, en wordt meestal gebruikt bij de productie van oplosmiddelen.

Niet te vergeten de diketonen vermelden. Dergelijke titel zijn _R1-CO-R2, waarbij niet één maar twee carbonylgroepen in de samenstelling. Dus de formule: _{R1 -CO-CO-R2.} Een van de meest eenvoudige, maar vaak gebruikt in de voedingsindustrie is vertegenwoordigers diketonen, diacetyl (2,3-butaandion).

Deze stoffen - het is slechts een kleine lijst van wetenschappers gesynthetiseerd ketonen (de chemische eigenschappen worden hieronder besproken). In feite zijn er meer, maar niet alle toepassingen gevonden. Hoe meer het is de moeite waard gezien het feit dat velen van hen zijn giftig.

De chemische eigenschappen van ketonen

Stoffen van deze categorie zijn in staat om te reageren met verschillende stoffen. Dit is wat is hun speciale chemische eigenschappen.

• Ketonen kunnen zich hechten aan H (hydrogeneringsreactie). Voor het product van deze reactie vereist de aanwezigheid van katalysatoren in de vorm van metaalatomen nikkel, kobalt, Cuprum, platina, palladium, en anderen. Reaction _R1-CO-R2 evolueren secundaire alcoholen.
  Ook door reactie bij aanwezigheid van een waterstof bevattend alkalimetaalamalgaam of Mg glycolen verkregen uit ketonen.
• Ketonen met ten minste één alfa-atoom hydrogenic neiging onder invloed van keto-enol tautomerisatie te vallen. Het wordt gekatalyseerd niet alleen door middel van zuren, maar ook de basics. Typisch is de ketovorm is stabieler dan zelf verschijnsel enol. Dit evenwicht maakt het mogelijk om de ketonen te synthetiseren door het hydrateren van alkynen. Relatieve stabilisering enol-ketovormen van de conjugatie tot een vrij sterke zuurgraad _R1-CO-R2 (in vergelijking met alkanen).
• Deze stoffen kunnen in een reactie met ammonia in te voeren. Echter, komen ze heel langzaam.
• Ketonen reageren met waterstofcyanide. Dit leidt tot α-oksinitrily, verzeping die optreden α-hydroxyzuren bevordert.
• Toegang tot reageren met alkylmagnesiumhalogeniden leidt tot de vorming van secundaire alcoholen.
• Verbinden _NaHSO3 bijdraagt aan gidrosulfitnyh (bisulfiet) -derivaten. Zij erop gewezen dat bij de reactie in de vetserie kunnen alleen methylketonen voeren.
  Naast ketonen, zoals reageren met natriumhydrosulfiet en kunnen aldehyden.
  Bij verhitting met een oplossing van _NaHCO3 (zuiveringszout) of een anorganisch zuur, kunnen derivaten van _NaHSO3 ontleden vergezeld van het vrijkomen van vrije keton.
• Tijdens de reactie, _{R1 -CO-R2} met OH _NH2 (hydroxylamine) en ketoximen gevormd als een bijproduct - _H2O
• In reacties met hydrazine gevormde hydrazonen (verhouding gecombineerd stof - 1: 1) of azines (1: 2).
  Indien het te wijten aan het reactieproduct (hydrazon) onder invloed van temperatuur reageren met kaliumhydroxide en N staan verzadigd. Dit proces heet Kishner reactie.
• Zoals hierboven reeds vermeld, aldehyden en ketonen en chemische eigenschappen en soortgelijke ontvangstproces. Aldus acetalen _R1-CO-R2 complexer dan acetalen R-CO-H. Ze verschijnen als gevolg van ketonen naar esters en orthomierezuur orthokiezelzuur.
• In omgevingen met hogere concentraties van basen (bijvoorbeeld door verwarmen met geconcentreerd H₂SO₄) _R1-CO-R2 worden onderworpen aan een intermoleculaire dehydratatie onverzadigde ketonen.
• Indien met _R1-CO-R2 bevat alkali, ketonen ondergaan aldolcondensatie. Derhalve het gevormde β-keto alcoholen die gemakkelijk een molecuul _H2O verliezen
• Vrij significant chemische eigenschappen manifesteren in voorbeeld ketonen aceton omgezet met mesityloxide. In een dergelijk geval, een nieuw materiaal genaamd "foron".
• Ook chemische eigenschappen van de organische stof Leuckart Wallach-reactie, hetgeen bijdraagt aan reductie van ketonen.

Vanwege R1-CO-R2 geven

Na vertrouwd gemaakt met de eigenschappen van de stoffen in kwestie, is het noodzakelijk om de meest voorkomende methoden voor de synthese ervan te leren kennen.

• Een van de meest bekende reacties voor de bereiding van ketonen is de alkylering en acylering van aromatische verbindingen bij aanwezigheid van zure katalysatoren _(AlCl3, feci _3, minerale zuren, oxiden, kationuitwisselende harsen, en dergelijke). Deze werkwijze staat bekend als de Friedel-Crafts reactie.
• Ketonen gesynthetiseerd door hydrolyse ketiminen en vic-diol. Bij de laatste vereist de aanwezigheid van een anorganisch zuur als katalysator.
• Het wordt ook gebruikt om ketonen homoloog acetyleen hydratatie of zoals dat heet produceren - de reactie Kucherov.
• Reacties Guben-Gesha.
• Cyclisatie Ruzicka geschikt voor synthese tsikloketonov.
• Ook de stofgegevens gewonnen uit tertiaire peroksoefirov behulp Kriege omlegging.
• Er zijn verschillende werkwijzen voor de bereiding van ketonen bij oxidatiereacties van secundaire alcoholen. Afhankelijk van de actieve verbindingen zijn 4 reacties: Swern Kornblum, Corey-Kim en Parikh-Doering.

strekking

Dat ging over de chemische eigenschappen en de productie van ketonen moeten weten waar deze stoffen worden ook gebruikt.

Zoals hierboven vermeld, de meeste van hen zijn in de chemische industrie als oplosmiddelen voor lakken, alsmede bij de bereiding van polymeren.

Bovendien hebben sommige _R1-CO-R2 goed bewezen als smaakstoffen. Als zodanig, ketonen (benzofenon, acetofenon, enz.) Worden gebruikt in de parfumerie en koken.

Ook acetofenon gebruikt als een component voor de productie van slaappillen.

Benzofenon, vanwege zijn vermogen om schadelijke straling te absorberen - is een ingrediënt in cosmetica en antizagarnoy tegelijkertijd conserveermiddel.

Invloeden R1-CO-R2 aan het lichaam

Leren dat voor verbindingen genaamd ketonen (chemische eigenschappen, toepassing, synthese, en andere gegevens over hen), is het noodzakelijk om kennis te maken met de biologische kenmerken van deze stoffen. Met andere woorden, om te weten hoe ze handelen op levende organismen.

Ondanks de vrij frequent gebruik van _R1-CO-R2 in de industrie, moet altijd onthouden dat dergelijke verbindingen zijn zeer toxisch. Velen van hen zijn kankerverwekkend en mutageen.

Speciale vertegenwoordigers zijn in staat om irritatie van de slijmvliezen, tot brandwonden. Alicyclische _R1-CO-R2 kan invloed hebben op het lichaam zoals drugs.

Echter, niet alle stoffen van dit type zijn schadelijk. Het feit dat een aantal van hen actief betrokken zijn bij het metabolisme van biologische organismen.

Ketonen - een unieke tokens stoornissen koolstof metabolisme en de insuline-deficiëntie. Bij de analyse van urine en bloed aanwezig _R1-CO-R2 staan verschillende metabole aandoeningen, waaronder hyperglykemie en ketoacidose.