Wat is benzeen? Structuur benzeen formule, eigenschappen en toepassingen

Onder de enorme arsenaal van organische verbindingen zijn er verschillende verbindingen, de ontdekking en de studie van die gepaard ging met langdurige wetenschappelijke controverse. Ze behoort terecht benzeen. Structuur benzeen chemie werd uiteindelijk genomen alleen aan het begin van de 20e eeuw, terwijl elementaire samenstelling van materie gedefinieerd zelfs in 1825 jaar, markeren van koolteer, dat werd geproduceerd als een bijproduct van cokes.

Benzeen met tolueen, anthraceen, fenol, naftaleen wordt nog genoemd aromatische koolwaterstoffen. In dit artikel zullen we kijken naar wat de kenmerken van dit molecuul koolwaterstof vinden van de fysische eigenschappen, zoals oplosbaarheid, kookpunt en dichtheid van benzeen en geven de omvang van de verbindingen in de industrie en de landbouw.

Wat is de arena?

Chemistry of Organic Compounds classificeert alle bekende stoffen in verschillende groepen, zoals alkanen, alkynen, alcoholen, aldehyden, enz. Het belangrijkste kenmerk van elke klasse van materialen is de aanwezigheid van bepaalde bindingen. De moleculen bestaan uit verzadigde koolwaterstoffen sigma binding, een aantal stoffen ethyleen - dubbele, driedubbele binding op alkynen. In welke klasse is benzeen?

De structuur geeft de aanwezigheid van benzeen in het molecuul een aromatische ring, een benzeenring van de titel. Alle verbindingen van organische aard die één of meer van deze ringen in hun moleculen, aangeduid als de klasse van arenen (aromatische koolwaterstoffen). Naast benzeen die we overwegen, deze groep bestaat uit een groot aantal zeer belangrijke stoffen die als tolueen, aniline, fenol en anderen.

Hoe te beslissen over de structuur van het probleem van de moleculen van aromatische koolwaterstoffen

Aanvankelijk hebben wetenschappers de kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling van de verbinding door de _conclusies, C ₆ H _6, waarbij de relatieve molecuulmassa van benzeen 78. Vervolgens verscheidene uitvoeringsvormen van de structuurformules voorgesteld expressie vastgesteld, maar geen van hen niet overeenkomen met de werkelijke fysische en chemische eigenschappen van benzeen waargenomen chemici in laboratoriumexperimenten.

Het is al bijna veertig jaar voordat de Duitse ontdekkingsreiziger Alexander Kekule zijn versie van de structurele formule, die een benzeenmolecule heeft gepresenteerd. Het werd door drie dubbele bindingen, wijzen op de mogelijke onverzadigde aard van de chemische eigenschappen van koolwaterstof. Dit wederspraken reëel bestaande karakter interacties verbinding met formule C _{6H 6} met andere stoffen, bijvoorbeeld met broom, salpeterzuur, chloor.

Pas na klaring e benzeenmolecuul configuratie de structuurformule verscheen aanduiding benzeenkern (ring) en ze nog steeds gebruikt in de loop van de organische chemie.

Elektronische configuratie van de molecule C6H6

Wat voor soort ruimtelijke structuur heeft een benzeen? De structuur van het benzeen werd tenslotte bevestigd door twee reacties: de trimerisatie acetyleen benzeen en cyclohexaan waterstofreductie. Gevonden werd dat koolstofatomen verbonden aan een vlakke zeshoek vormen en in ^{sp2-hybridisatie} gebruikt voor communicatie met drie andere atomen zijn vier valentie-elektronen.

De overige zes vrije p-elektronen loodrecht op het moleculaire niveau. Elkaar overlappen, vormen zij de totale elektronenwolk, zogenaamde benzeenkern.

De aard van de chemische binding kwartaal

Het is algemeen bekend dat de fysische en chemische eigenschappen van de verbindingen zijn voornamelijk afhankelijk van hun interne structuur en de typen chemische bindingen tussen atomen ontstaan. De elektronenstructuur benzeen, kan men concluderen dat het molecuul is eenvoudig noch dubbele bindingen, die kan worden gezien in de formule Kekule. Integendeel, de chemische bindingen tussen koolstofatomen gelijk. Bovendien algemene π-elektronenwolk (alle zes C-atomen) een chemisch type verbinding genoemd koningin of aromatisch. Dit feit veroorzaakt dat de specifieke eigenschappen van de benzeenring en, als gevolg daarvan, de aard van de chemische interactie van aromatische koolwaterstoffen met andere stoffen.

fysische eigenschappen

Arenen die in het molecuul een klein aantal koolstofatomen weergegeven meestal vloeistoffen. Het is geen uitzondering, en benzeen. De structuur van benzeen, als we ons herinneren, met vermelding van de moleculaire aard. Hoe werkt dit feit van invloed op de eigenschappen?

Door verlaging van de temperatuur van het fluïdum in de vaste fase en het benzeen omgezet in een witte kristallijne massa. Het gemakkelijk gesmolten bij een temperatuur van 5,5 ° C Onder normale omstandigheden is de stof een kleurloze vloeistof met een vreemde geur. Het kookpunt van 80,1 ° C

benzeen dichtheid varieert naargelang de temperatuurverandering. De temperatuur hoger is, de dichtheid minder. Hier zijn een paar voorbeelden. Bij een temperatuur van 10 ° dichtheid van 0,8884 g / ml en bij 20 ° - 0,8786 g / ml. benzeen apolaire moleculen zodat het onoplosbaar is in water. Maar de verbinding zelf is een goed organisch oplosmiddel, bijvoorbeeld vetten.

Vooral benzeen chemische eigenschappen

Experimenteel werd vastgesteld dat de aromatische kern benzeen stabiel, d.w.z. Gekenmerkt door een hoge weerstand tegen scheuren. Dit feit verklaart de stofverslaving de reacties van het type substitutie, bijvoorbeeld met chloor onder normale omstandigheden, met broom met salpeterzuur in tegenwoordigheid van een katalysator. Opgemerkt benzeen hoge weerstand tegen oxidatiemiddelen zoals kaliumpermanganaat, broomwater. Dit bevestigt wederom de afwezigheid van het molecuul arena dubbele bindingen. Stijve oxidatie, oftewel de verbranding kenmerk van alle aromatische koolwaterstoffen. Aangezien het gehalte van koolstof in het molecuul, C ₆ H ₆ grote benzeen rokerige vlamvertrager onder vorming van roetdeeltjes. De reactie koolstofdioxide en water. Een interessante vraag is: kan de aromatische koolwaterstof reageren verbinding? Laten we eens kijken in meer detail.

Waardoor de benzeenring spleet?

Bedenk dat in de moleculen binding arenen onderhavige koningin die voortvloeide uit de overlapping van zes p elektronen koolstofatomen. Het ligt in het hart van de benzeenring. Te vernietigen en gedrag additiereactie, vereist een aantal bijzondere omstandigheden, zoals blootstelling aan licht, hoge temperaturen en drukken, katalysatoren. Een mengsel van benzeen en chloor reageert verbinding onder invloed van ultraviolette straling. Het product van deze interactie zal hexachloorcyclohexaan - giftige crystal stof die wordt gebruikt in de landbouw als een insecticide. In hexachlorane molecuul geen benzeenring, op de plaats van breuk optrad zes hechting chlooratomen.

De praktische toepassing van benzeen

In verschillende industrieën stof wordt op grote schaal gebruikt als oplosmiddel en als grondstof voor de verdere bereiding van lakken, kunststoffen, kleurstoffen als additief in motorbrandstoffen. Een nog groter toepassingsbereik derivaten van benzeen en homologen daarvan. Bijvoorbeeld nitrobenzeen, C _{6H 5 NO2} is de primaire reagens voor aniline. Door de substitutiereactie met chloor in aanwezigheid van aluminiumchloride als katalysator was bereid hexachloorbenzeen. Het wordt gebruikt voor de voorbehandeling van de zaden, evenals het gebruik in de houtindustrie het hout te beschermen tegen ongedierte. Homoloog nitrering van benzeen (tolueen) verkregen het explosief, bekend als TNT of TNT.

In dit artikel, onderzochten we de eigenschappen van dergelijke aromatische verbinding de additiereactie en vervanging benzeen verbranding en die het gebruik in de industrie en de landbouw.